Praa Alipio Carvalho - Foto: Fernando Santos Cunha Filho (Licena-cc-by-sa-1.0)

Carolina teve sua fase urea, como a maiorias das cidades ribeirinhas do grande rio, no perodo que a navegao foi muito importante para a economia da regio como meio de transporte at incio da dcada de 1960. Segundo Gensio Maranho, em A Histria de Carolina, a regio ou a ser visitada por colonizadores em busca do aprisionamento de ndios para o trabalho na explorao de ouro. t212u

Os religiosos apareceram em seguida, ali pelo primeiro quarto do sculo XVII. No entanto, o primeiro ncleo urbano s formou-se em 1809. Carolina j foi chamada So Pedro de Alcntara. Mas em 1832 os habitantes, mudando-se para a margem direita do rio Tocantins, 16 km abaixo, ou a chamar-se Carolina, em homenagem imperatriz Carolina Leopoldina, esposa de D. Pedro I.
No sculo XX, Carolina viveu seu esplendor econmico.

Carolina era centro econmico-financeiro importante do sul do estado, com influncia sobre grande parte do sul piauiense, Par e norte de Gois (atual Tocantins). Tinha comunicao com Belm pelo rio Tocantins e por avio com todo o Pas.